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西洛他唑
中文同义词: 6-[4-(1-环己基-1H-戊四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮;西洛他唑;西斯他唑;四氮唑(西洛他唑中间体);CILOSTAZOL INTERMEDIATES;6-[4-(1-环己基-1H-四唑-5-基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮;西洛他唑杂质
英文名称: Cilostazol
英文同义词: 6-[4-(1-CYCLOHEXYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BUTOXY]-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE;6-[4-(1-cyclohexyl-1h-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1h)-quinolinone additional name: 6-[4-(1-cyclohexyl-5-tetrazolyl)butoxy]-1,2,3,4- tetrahydro-2-oxoquinolinone;CILASTAZOL;CILOSTAZOL;CILOSTAZOLE;RETAL;OPC 13013;OPC 21
CAS号: 73963-72-1
分子式: C20H27N5O2
分子量: 369.46
性质
从甲醇得无色针状的结晶，熔点159.4～160.3℃。UV最大吸收(甲醇)：257nm(ε15200)。易溶于乙酸、氯仿、N-甲基-2-吡咯啉酮或***亚砜，几不溶于乙醚、水、0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠。
用途
能明显抑制各种聚集诱导剂引起的血小板聚集，且可使聚集块解离，不引起二次聚集，对胶原、ADP、花生四烯酸、月桂酸钠引起的脑循环及末梢循环障碍的模型有明显的抗血栓作用。用于慢性动脉闭塞性溃疡、疼痛及冷感等局部缺血性疾病。
生产方法
以5-氯-N-环己基戊酰胺为原料。在冰浴冷却下，往1.75g 5-氯-N-环己基戊酰胺在15ml苯的溶液中，缓慢加入1.9g五氯化磷，再在室温搅拌1h。在室温和搅拌下，加入1.4mol/L HN3在llml苯中的溶液。搅拌过夜后，再回流2h。减压蒸去溶剂，剩余物倾入冰水，用氯仿提取。提取液依次用水、稀碳酸氢钠溶液和水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿后，剩余物用异丙醇-水重结晶，得1.7g 5-(4-氯丁基)-1-环己基四唑，为无色针状结晶，收率87%，熔点48-49℃。
将3．2g 6-羟基-3，4-二氢-2(1H)-喹啉酮和1.4g氢氧化钾溶于20ml异丙醇，在回流下，滴加5.7g上面得到的四唑化合物在15ml异丙醇中的溶液。继续回流搅拌4h。减压浓缩至干，剩余物用氯仿提取。提取液依次用lmol/L氢氧化钠溶液、稀盐酸和水洗，无水硫酸钠干燥。蒸去氯仿，剩余液用硅胶层析，氯仿-甲醇(30：1)洗脱。然后再用甲醇-水重结晶，得6.0g无色针状结晶的西洛他唑，收率74%，熔点158～159℃。
400-6352-900